Милојевић је 5. јуна 2017. године преузео тренерску палицу и наследио Миодрага Божовића на клупи бившег светског и европског првака. Већ у првој сезони, успео је да уведе клуб у Лигу Европе, када је у једној од најемотивнијих утакмица одиграних на стадиону „Рајко Митић“ у новијој историји, Црвена звезда савладала Краснодар (2:1), головима Немање Радоњића и Гелора Канге и заиграла групну фазу европског такмичења после десет година.
Није се ту зауставио. Уследиле су сјајне игре у групној фази и одлучујућа утакмица против Келна када је 7. децембра 2017. године голом Славољуба Срнића у феноменално припремљеној утакмици нашег стратега, Црвена звезда савладала немачки клуб (1:0) и успела да обезбеди европско пролеће после 25 година.
Уз све то, успео је и да освоји титулу са 12 бодова више у односу на Партизан, као и следеће сезоне када јe наш клуб постао првак Србије.
Убрзо је Милојевић показао свима да Црвена звезда може да се пласира у Лигу шампиона. У врхунски припремљеном двомечу против Салцбурга и у чувеној утакмици у Аустрији Бен је у размаку од неколико минута постигао два поготка и донео славље нашем тиму (2:2). Подигао је Милојевић лествицу те сезоне и увео клуб у најквалитетније европско такмичење после 27 година. Потом је уследио први бод нашег тима у измењеном формату такмичења Лиге шампиона када је Црвена звезда ремизирала против Наполија (0:0), а затим и први гол, када је Марко Марин погодио против Пари Сен Жермена, па и први тријумф у невероватној утакмици против Ливерпула када је у хероја израстао Милан Павков са два поготка (2:0).
Поновио је то Милојевић и наредне сезоне. Пенал серија у Копенхагену, потом двомеч са Јанг Бојсом и још једна групна фаза у Лиги шампиона, чиме је направљен низ од три године у којима је наш клуб узастопно играо групну фазу неког европског такмичења.
Све то за 897 дана у којима је на 149 утакмица остварио 107 победа, 24 ремија и 18 пораза. Тријумфално је дебитовао када је савладана Флоријана (3:0), а победом је и завршио своју мисију у Црвеној звезди, јер је савладао Чукарички (3:1).
Милојевић је уједно и рекордер на Звездиној листи тренера који су предводили наш клуб у европским мечевима, с обзиром на то да је 49 пута седео на клупи нашег тима у међународним окршајима.
Црвену звезду је напустио 19. децембра 2019. године, а убрзо и преузео саудијски Ал Ахли, где се задржао, до марта 2021. године. Уследио је ангажман у Грчкој, а са клупе је предводио АЕК из Атине од јула до октобра 2021. године. Затим је седео на клупи Ал Итифака у периоду од шест месеци до марта 2022. године. У сезони 2022/23 је у октобру постао тренер Апоела из Никозије, да би се у главном граду Кипра задржао до јуна, а онда прешао у редове Аполона из Лимасола где је боравио до децембра 2023. године, док се на радост свих звездаша крајем истог месеца вратио на Маракану.
Иако је црвено-беле у другом мандату предводио од старта припрема за пролећни део сезоне, Милојевић је успео да са фудбалерима нашег тима стигне до нове шампионске титуле. У сезони 2023/24 је освојио и Куп Србије, те на тај начин комплетирао дуплу круну, која му је недостајала током првог мандата у Звезди.
Као тренер Црвене звезде освојио је четири шампионске титуле, један Куп Србије и једну дуплу круну. Такође са црвено-белима се пласирао у четири групне фазе европских такмичења - три Лиге шампиона и једну Лигу Европе, уз обезбеђено једно европско пролеће.
ТЕЛЕФОН ЦЕО - ЦРВЕНО-БЕО