Vladan

Milojević je 5. juna 2017. godine preuzeo trenersku palicu i nasledio Miodraga Božovića na klupi bivšeg svetskog i evropskog prvaka. Već u prvoj sezoni, uspeo je da uvede klub u Ligu Evrope, kada je u jednoj od najemotivnijih utakmica odigranih na stadionu „Rajko Mitić“ u novijoj istoriji, Crvena zvezda savladala Krasnodar (2:1), golovima Nemanje Radonjića i Gelora Kange i zaigrala grupnu fazu evropskog takmičenja posle deset godina.

Nije se tu zaustavio. Usledile su sjajne igre u grupnoj fazi i odlučujuća utakmica protiv Kelna kada je 7. decembra 2017. godine golom Slavoljuba Srnića u fenomenalno pripremljenoj utakmici našeg stratega, Crvena zvezda savladala nemački klub (1:0) i uspela da obezbedi evropsko proleće posle 25 godina.

Uz sve to, uspeo je i da osvoji titulu sa 12 bodova više u odnosu na Partizan, kao i sledeće sezone kada je naš klub postao prvak Srbije.

Ubrzo je Milojević pokazao svima da Crvena zvezda može da se plasira u Ligu šampiona. U vrhunski pripremljenom dvomeču protiv Salcburga i u čuvenoj utakmici u Austriji Ben je u razmaku od nekoliko minuta postigao dva pogotka i doneo slavlje našem timu (2:2). Podigao je Milojević lestvicu te sezone i uveo klub u najkvalitetnije evropsko takmičenje posle 27 godina. Potom je usledio prvi bod našeg tima u izmenjenom formatu takmičenja Lige šampiona kada je Crvena zvezda remizirala protiv Napolija (0:0), a zatim i prvi gol, kada je Marko Marin pogodio protiv Pari Sen Žermena, pa i prvi trijumf u neverovatnoj utakmici protiv Liverpula kada je u heroja izrastao Milan Pavkov sa dva pogotka (2:0).

Ponovio je to Milojević i naredne sezone. Penal serija u Kopenhagenu, potom dvomeč sa Jang Bojsom i još jedna grupna faza u Ligi šampiona, čime je napravljen niz od tri godine u kojima je naš klub uzastopno igrao grupnu fazu nekog evropskog takmičenja.

Sve to za 897 dana u kojima je na 149 utakmica ostvario 107 pobeda, 24 remija i 18 poraza. Trijumfalno je debitovao kada je savladana Florijana (3:0), a pobedom je i završio svoju misiju u Crvenoj zvezdi, jer je savladao Čukarički (3:1).

Milojević je ujedno i rekorder na Zvezdinoj listi trenera koji su predvodili naš klub u evropskim mečevima, s obzirom na to da je 49 puta sedeo na klupi našeg tima u međunarodnim okršajima.

Crvenu zvezdu je napustio 19. decembra 2019. godine, a ubrzo i preuzeo saudijski Al Ahli, gde se zadržao, do marta 2021. godine. Usledio je angažman u Grčkoj, a sa klupe je predvodio AEK iz Atine od jula do oktobra 2021. godine. Zatim je sedeo na klupi Al Itifaka u periodu od šest meseci do marta 2022. godine. U sezoni 2022/23 je u oktobru postao trener Apoela iz Nikozije, da bi se u glavnom gradu Kipra zadržao do juna, a onda prešao u redove Apolona iz Limasola gde je boravio do decembra 2023. godine, dok se na radost svih zvezdaša krajem istog meseca vratio na Marakanu.

Iako je crveno-bele u drugom mandatu predvodio od starta priprema za prolećni deo sezone, Milojević je uspeo da sa fudbalerima našeg tima stigne do nove šampionske titule. U sezoni 2023/24 je osvojio i Kup Srbije, te na taj način kompletirao duplu krunu, koja mu je nedostajala tokom prvog mandata u Zvezdi.

Kao trener Crvene zvezde osvojio je četiri šampionske titule, jedan Kup Srbije i jednu duplu krunu. Takođe sa crveno-belima se plasirao u četiri grupne faze evropskih takmičenja - tri Lige šampiona i jednu Ligu Evrope, uz obezbeđeno jedno evropsko proleće.