5 июня 2017 года Милоевич принял тренерскую эстафету и сменил Миодрага Божовича на скамейке запасных бывшего чемпиона мира и Европы. Уже в первом сезоне ему удалось вывести клуб в Лигу Европы, когда в одной из самых эмоциональных игр, сыгранных на стадионе «Райко Митич» в новейшей истории, «Црвена Звезда» разгромила «Краснодар» (2:1), забив голы Неманья Радонич и Гелор Канга спустя десять лет сыграли групповой этап еврокубков.
Он не остановился на этом. Далее последовали великолепные игры на групповом этапе и решающий матч против «Кёльна», когда 7 декабря 2017 года голом Славолюба Срнича в феноменально подготовленной игре нашего стратега «Црвена Звезда» разгромила немецкий клуб (1:0) и сумела обеспечить европейскую весну спустя 25 лет.
Помимо всего этого, ему удалось завоевать титул, набрав на 12 очков больше, чем «Партизан», а также в следующем сезоне, когда наш клуб стал чемпионом Сербии.
Милоевич вскоре показал всем, что «Црвена Звезда» может претендовать на Лигу чемпионов. В прекрасно подготовленном парном матче с «Зальцбургом» и в знаменитом матче в Австрии Бен за несколько минут забил два гола и принес радость нашей команде (2:2). Милоевич в том сезоне поднялся по карьерной лестнице и за 27 лет представил клуб на самых качественных европейских соревнованиях. Затем последовало первое очко нашей команды в изменившемся формате розыгрыша Лиги Чемпионов, когда «Црвена Звезда» сыграла вничью с «Наполи» (0:0), а затем первый гол, когда Марко Марин забил «Пари Сен-Жермен», и первый триумф в невероятная игра против «Ливерпуля», когда Милан Павков стал героем с двумя голами (2:0).
Милоевич повторил это в следующем сезоне. Серия пенальти в Копенгагене, затем двойной матч с «Янг Бойз» и еще один групповой этап Лиги чемпионов, составивший серию из трех лет, в которых наш клуб подряд играл в групповом этапе еврокубков.
И все это за 897 дней, за которые он одержал 107 побед, 24 ничьи и 18 поражений в 149 играх. Он триумфально дебютировал при разгроме «Флорианы» (3:0), а этой победой завершил свою миссию в «Црвене Звезде», поскольку победил Чукарички (3:1).
Милоевич также является рекордсменом в списке тренеров «Звезды», возглавлявших наш клуб в европейских матчах, учитывая, что он 49 раз сидел на скамейке запасных нашей команды в международных матчах.
Он покинул «Црвену Звезду» 19 декабря 2019 года и вскоре возглавил саудовский «Аль-Ахли», где оставался до марта 2021 года. Затем последовал матч в Греции, и со скамейки запасных он возглавлял АЕК Афины с июля по октябрь 2021 года. Затем он сидел на скамейке запасных в «Аль-Итифаке» в течение шести месяцев до марта 2022 года. В сезоне 2022/23 он в октябре стал тренером «Апоэля» из Никосии, оставаясь в столице Кипра до июня, а затем перешёл в ряды «Аполлона» из Лимассола, где пробыл до декабря 2023 года, при этом к радости из всех звезд в конце того же месяца вернулся в Маракану.
Хотя он и возглавлял красно-белых во втором сезоне с начала подготовки к весенней части сезона, Милоевич сумел вместе с футболистами нашей команды добиться нового чемпионского титула. В сезоне 2023/24 он также выиграл Кубок Сербии, завершив тем самым двойную корону, которую ему не хватило в первый срок в «Звезде».
Будучи тренером «Црвены звезды», он выиграл четыре чемпионских титула, один Кубок Сербии и одну двойную корону. Также в составе красно-белых он пробился в четыре групповых этапа еврокубков - три Лиги чемпионов и одну Лигу Европы, при этом обеспечив одну европейскую весну.
КРАСНО-БЕЛЫЙ ТЕЛЕФОН