Milojević je 5. juna 2017. godine preuzeo trenersku palicu i nasledio Miodraga Božovića na klupi bivšeg svetskog i evropskog prvaka. Već u prvoj sezoni, uspeo je da uvede klub u Ligu Evrope, kada je u jednoj od najemotivnijih utakmica odigranih na stadionu „Rajko Mitić“ u novijoj istoriji, Crvena zvezda savladala Krasnodar (2:1), golovima Nemanje Radonjića i Gelora Kange i zaigrala grupnu fazu evropskog takmičenja posle deset godina.
Nije se tu zaustavio. Sjajne igre u grupnoj fazi i odlučujuća utakmica protiv Kelna kada je 7. decembra 2017. godine golom Slavoljuba Srnića u fenomenalno pripremljenoj utakmici našeg stratega, Crvena zvezda savladala nemački klub (1:0) i uspela da obezbedi evropsko proleće posle 25 godina.
Uz sve to, uspeo je i da osvoji titulu sa 12 bodova više u odnosu na Partizan, kao i sledeće sezone kada je sa devet bodova prednosti u odnosu na Radnički, naš klub postao prvak Srbije. Utisak je bio kao da se titula nije dovodila u pitanje dok je Milojević na klupi.
Ubrzo je Milojević pokazao svima da Crvena zvezda može da se plasira u Ligu šampiona. U vrhunski pripremljenom dvomeču protiv Salcburga i u čuvenoj utakmici u Austriji kada je Ben u razmaku od nekoliko minuta postigao dva pogotka i doneo opšto slavlje našem timu (2:2). Podigao je Milojević lestvicu te sezone i uveo klub u najelitnije evropsko takmičenje posle 27 godina. Potom je usledio prvi bod našeg tima u ovom formatu takmičenja Lige šampiona kada je Crvena zvezda remizirala protiv Napolija (0:0), potom prvi gol, kada je Marko Marin pogodio protiv Pari Sen Žermena, pa i prvi trijumf u neverovatnoj utakmici protiv Liverpula kada je u heroja izrastao Milan Pavkov sa dva pogotka (2:0).
Ponovio je to Milojević i ove sezone. Penal serija u Kopenhagenu, potom dvomeč sa Jang bojsom i još jedna grupna faza u Ligi šampiona, čime je napravljen niz od tri godine u kojima je naš klub uzastopno igrao grupnu fazu nekog evropskog takmičenja. Uz sve to, Milojević je iza sebe ostavio i 11 bodova prednosti u odnosu na prvog pratioca u Superligi.
Sve to za 897 dana u kojima je na 149 utakmica ostvario 107 pobeda, 24 remija i 18 poraza, što je 71.8% uspešnosti. Trijumfalno je debitovao kada je savladana Florijana (3:0), a pobedom je i završio svoju misiju u Crvenoj zvezdi, jer je savladao Čukarički (3:1).
Fantastična je i gol razlika. Na 149 utakmica postignuto je 328, a primljeno 127 pogodaka, što je 2,2 data gola po utakmici, a samo 0.85 primljeniih.
Milojević je ujedno i rekorder na Zvezdinoj listi trenera koji su predvodili naš klub u evropskim mečevima, s obzirom da je 44 puta sedeo na klupi našeg tima u međunarodnim okršajima.
Ostaće Vladan Milojević večno upisan kao jedan od najuspešnijih trenera u istoriji Crvene zvezde.
PozicijaTrener
Datum rođenja09.03.1970, Aranđelovac, Srbija
U klubu2017 - 2019
Igračka karijeraBečej, Radnički Beograd, PAS Janjina, Kalamata, Crvena zvezda, Apolon Atina, Panatinaikos, Iraklis, Akratitos
Trenerska karijeraIraklis (ml. kat), Crvena zvezda (ml. kat), Javor, Čukarički, Omonija, Panionios, Crvena zvezda