Драгослав Шекуларац је рођен 8. новембра 1937. године у Штипу (Краљевина Југославија), а по оцу води порекло из племена Васојевићи (северна Црна Гора). Шеки је био један од најпопуларнијих фудбалера и легенда југословенског и светског фудбала, друга Звездина звезда. Велики мајстор фудбала и готово ненадмашни дриблер, због кога су хиљаде гледалаца хрлиле на стадионе.
После блиставе играчке каријере, Шекуларац је у фудбалу остао као тренер. Почео је са млађим узрастима у Црвеној звезди, потом водио нижеразредни Младеновац, а затим је радио у Аустралији и Гватемали. Као шеф стручног штаба, са Црвеном звездом је освојио „дуплу круну" (1990), с тимом који је био претеча оног, који ће годину дана касније постати првак Европе и света. Шекуларац је био тренер и Клуба Америке (Мексико), корејског Бусана, Обилића (1998-2000), и напослетку, 2006. године, водио је Српске беле орлове из Торонта.
У црвено-белом дресу је као играч био 11 година (1955-1966). За Црвену звезду је одиграо 375 утакмица и постигао 119 голова (пет пута био првак Југославије и једном победник националног купа). Кратко је био интернационалац у немачком Карлсруеу, а затим пола године првотимац ОФК Београда. Од 1969. године је поново у иностранству, отиснувши се у далеку Колумбију, где је играо за Санта Фе, Милионарис и Америку из Калија, и накратко у ФК Париз. Играчку каријеру је завршио у Северној Америци, играјући у Канади за српске „Беле орлове" и мали фудбал за Далас (САД).
Шекуларац је оставио веома дубок траг и у репрезентацији Југославије, за коју је наступао 41. пут и дао шест голова. На Олимпијским играма у Мелбурну 1956, са Југославијом је освојио сребрну медаљу. Два пута је био учесник светских првенстава, 1958. у Шведској и 1962. у Чилеу, где је био у животној форми и изабран је у иделни тим шампионата. Шекуларац је био најзаслужнији што је Југославија била четврта на свету, мада је он касније изјавио да је требало да играмо велико финале с тада непобедивим Бразилом.
Трофеји: једно првенство (1990) и један куп (1990).