Драгослав Шекуларац родился 8 ноября 1937 года в Штипе (Королевство Югославия), а его отец был родом из племени Васоевичи из северной Черногории. Шекуларац был одним из самых популярных футболистов и настоящей легендой югославского и мрового футбола, второй "звездой" Звезды. Блестящий футбольный мастер, непревзойденный ас дриблинга привлекал тысячи зрителей на стадионы.
После блестящей карьеры футболисты Шекуларац продолжил работать в качестве тренера. Свою тренерскую карьеру он начал, работая с подрастающими поколениями Црвены звезды, затем тренировал Младеновац, а затем - работал в Австралии и Гватемале. Как глава тренерского штаба, со Звездой он завоевал "двойную корону" (1990) с командой, которая послужила основой для чемпионского состава, выиграшего титула чемпиона Европы и мира год спустя. Шекуларац был тренером Америки из Мекиси, корейского Бусана, Обилича (1998-2000) и, наконец, в 2006 году тренировал сербскую команду Бели Орлови из Торонто.
В форме красно-белых Шекуларац провел 11 лет (1955-66). За Црвену звезду провел 375 матчей и забил 199 голов (пять раз был чемпионом Югославии и один раз победителем национального Кубка). Некоторое время играл в немецком Карлсруэ, а затем полгода в ОФК Белград. В 1969 году уезжает за границу, в далекую Колумбию, шде играет за Санта Фе, Миллионарис и Америку из Кали, а затем переходит в ФК Париж на котроткий период. Карьеру игрока закончил в Северной Америке, играя в канаде за сербскую команду Бели Орлови и в Даллсе (США).
Шекулаарц оставил глубокий след и в сборной Югославии, с которой выступал 41 раз и забил шесть голов. На Олимпийских играх в Мельбурне в 1956 году выиграл серебрянную медаль со сборной. Два раза принимал участие в ЧМ в 1958 году в Швеции и в 1962 году в Чили, где находился в своей лучшей форме и был выбран в идеальную команду чемпионата. Шекуларац внес оргромный вклад в то, что Югославия стала четвертой в мире, хотя он и сказал позднее, что все же нужно было играть в финале с тогда непобедимой Бразилиейю
Трофеи: один чемпионат (1990) и один кубок (1990)